Shepard Faireys Werk umfasst einzigartige Mixed-Media-Arbeiten, handbemalte Multiples und signierte Siebdrucke, die sich jeweils durch unterschiedliche Herstellungsverfahren und Provenienz auszeichnen. Seine Originale auf Leinwand oder Holz verbinden Schablone, Siebdruck und Collage, wodurch jedes Werk ein Unikat ist. Handbemalte Multiples (HPMs) beginnen mit demselben Siebdruck als Basis, werden jedoch individuell gestaltet und sind somit ebenfalls einzigartig. Standarddrucke entstehen als Siebdrucke auf cremefarbenem Speckletone-Papier, von Hand signiert und nummeriert und oft mit dem OBEY-Publishing-Stempel versehen. Die höchste Provenienz besitzen Werke, die über den OBEY Giant Store oder autorisierte Galerien erworben werden, wobei Dokumentation und Zustand den Kauf untermauern. Faireys Obama Hope-Motiv von 2008 zeigt, wie entscheidend Medium und Auflage für den Wert sind: Signierte, limitierte Siebdrucke sind deutlich wertvoller als massenproduzierte, unsignierte Kampagnenposter.