Diego Cuéllar arbeitet im Bereich des figurativen Realismus mit impressionistischen Einflüssen und setzt dabei die „alla prima“-Methode ein, indem er direkt auf Leinwand oder Holz malt, ohne vorherige Skizzen anzufertigen. Mit einem Hintergrund im Management und geprägt vom künstlerischen Erbe seiner Familie wandte er sich der Malerei erst später im Leben zu. Im Zentrum seines Schaffens stehen Licht und Kontrast; er sucht danach, das Wesen seiner Motive offenzulegen und widmet sich dabei insbesondere den Themen Neurodiversität und der gelebten Erfahrung mit dem Fragilen-X-Syndrom – einer Erkrankung, von der beide seiner Kinder betroffen sind. Darüber hinaus ist Cuéllar Autor von „Beneath the Same Sky“, einem Buch, das Resilienz und menschliche Zerbrechlichkeit jenseits herkömmlicher Erfolgskriterien beleuchtet.